Используйте триггер в стиле изображения. (Было бы более естественно поместить его в стиль кнопки, но стиль кнопки не может легко повлиять на изображение по назойливым техническим причинам. Это можно сделать в шаблоне элемента управления Button, но это излишне для того, что вы хочу здесь.)
<Button>
<Image Source="something.png">
<Image.Style>
<Style TargetType="Image">
<Style.Triggers>
<Trigger Property="IsEnabled" Value="False">
<Setter Property="Opacity" Value="0.5" />
</Trigger>
</Style.Triggers>
</Style>
</Image.Style>
</Image>
</Button>
Обратите внимание, что здесь мы пользуемся тем фактом, что изображение будет отключено, когда кнопка будет отключена, поэтому мы можем запускать непосредственно в собственном свойстве изображения IsEnabled. В других случаях свойство Button, которое мы хотим активировать, может не наследоваться Image; в этом случае для привязки к содержащейся кнопке нам понадобится DataTrigger с FindAncestor RelativeSource.