Мои 3 цента - используйте cmd util Recycle.exe с -f для принудительной перезагрузки (без запроса). Работает отлично.
public class Trash {
public void moveToTrash(File ... file) throws IOException {
moveToTrash(false, file);
}
public void promptMoveToTrash(File ... file) throws IOException {
moveToTrash(true, file);
}
private void moveToTrash(boolean withPrompt, File ... file) throws IOException {
String fileList = Stream.of(file).map(File::getAbsolutePath).reduce((f1, f2)->f1+" "+f2).orElse("");
Runtime.getRuntime().exec("Recycle.exe "+(withPrompt ? "" : "-f ")+fileList);
}
}