У меня есть идея.
Вы можете создать отдельное приложение, указывающее на одну и ту же папку, без включенного ASP.NET. Тогда доступ к изображениям этим приложением не будет зависеть от файла app_offline.htm.
Или укажите, что приложение направлено в папку со статическим содержимым, там не будет никаких файлов app_offline.
Но, конечно, вам нужно назначить отдельное DNS-имя для этого приложения, например static.somedomain.com.