Посмотрите на верхнюю панель окна Xcode.
Список таблиц с флажками в одном из столбцов. Это интерфейс, который я хочу сделать.
Итак, как вы вкладываете кнопку в ячейку NSTableView?
Вам необходимо установить ячейку данных столбца в NSButtonCell. В IB вы можете просто перетащить ячейку с флажком (, а не кнопку с флажком!) В столбец, чтобы назначить его.