Запуск wireshark / tshark будет одним из способов.
Многие прокси работают на порте 3128, но замените его на используемый вами прокси. Сделайте запрос, и если вы получаете трафик на хост и порт настроенного прокси, это, вероятно,
за работой. Если он идет на хост для веб-сайта, то это не так.
например. Сначала без прокси:
$ tshark -i eth0 -n -Nn tcp port 3128 or tcp port 80
from mechanize import Browser
br = Browser()
br.open('http://news.bbc.co.uk')
0.000000 mylocalhost -> nol-vip05.cwwtf.bbc.co.uk TCP 51088 > 80 [SYN]
0.003296 nol-vip05.cwwtf.bbc.co.uk -> mylocalhost TCP 80 > 51088 [SYN, ACK]
0.003318 mylocalhost -> nol-vip05.cwwtf.bbc.co.uk TCP 51088 > 80 [ACK]
0.003375 mylocalhost -> nol-vip05.cwwtf.bbc.co.uk HTTP GET / HTTP/1.1
с прокси:
br.set_proxies({'http':'some.proxy:3128'})
br.open('http://news.bbc.co.uk')
0.000000 mylocalhost -> some.proxy TCP 57556 > 3128 [SYN]
0.011529 some.proxy -> mylocalhost TCP 3128 > 57556 [SYN, ACK]
0.011571 mylocalhost -> some.proxy TCP 57556 > 3128 [ACK]
0.011636 mylocalhost -> some.proxy HTTP GET / HTTP/1.1