Ява или Моно приходят мне на ум. Некоторые люди могут утверждать, что графические наборы инструментов Java не являются самыми современными, но, по-моему, это, по крайней мере, мне, самый простой способ перенести ваше приложение на несколько платформ и избежать трудностей развертывания.
Mono, с другой стороны, может быть немного сложнее портировать, так как вам придется писать хотя бы дважды графический интерфейс, если вы планируете иметь нативные виджеты (либо winforms, либо GTK для windows и CocoaSharp для Max), но вы можете написать бэкэнд только один раз и разработать внешний интерфейс для каждой платформы.
Как я уже говорил, инструментарий Java GUI может не показаться "родным" в OSX или даже в Windows, но они точно работают на обеих платформах, вы можете использовать Swing или AWT.
Что касается моно, вы можете использовать GTK или Winforms для обоих окон и OSX, но они по-прежнему не будут чувствовать себя родными, вы можете, однако, использовать CocoaSharp, которые являются привязками к инфраструктуре Cocoa, но я не уверен в статусе проекта ( читай: поддержка функциональности)