Вы можете сделать это, определив свой собственный настроенный менеджер сеансов,
http://tomcat.apache.org/tomcat-5.5-doc/config/manager.html
Однако, это, вероятно, не работает для вашего варианта использования. Вы не знаете имя пользователя до того, как пользователь войдет в систему, но для входа необходимо создать сеанс.
Я думаю, что передача сессии на сервер является лучшим подходом. Вы можете использовать менеджер сеансов JDBCStore, поставляемый с Tomcat. Вы также можете найти реализацию memecached.
Если целью нескольких серверов является избыточность, вы также можете использовать кластеризацию, но это не поможет вам, если ваша цель - масштабировать нагрузку.