Вы можете сделать сортировку даты, сравнив две даты. Для этого вам следует использовать. Класс NSComparisonResult.
NSComparisonResult result = [date1 сравни: date2];
если результат == NSorderSame
тогда дата1 и дата2 совпадают.
результат == NSOrderedAscending
тогда дата1 меньше даты2.
результат == NSOrderedDescending
тогда date1 больше чем date2.