Чтобы ответить на ваш вопрос, когда вы должны его использовать, я рекомендую для каждого отдельного класса, который является бизнес-объектом, имеет свойства данных, которые имеют значение. Особенно важно это для любого класса, который будет внутри коллекции. Так как классы, которые находятся внутри коллекции, когда вы расширяете представление результатов, вы увидите только полное имя типа и должны будут раскрывать каждый результат индивидуально, чтобы увидеть, какой это элемент.
Однако, когда вы используете атрибут DebuggerDisplay, вы можете видеть свойства, которые вы считаете наиболее важными, прямо в окне результатов окна быстрого просмотра при отладке кода, содержащего коллекции.