В меню «Отладка» выберите «Присоединить к процессу» ...
В появившемся диалоговом окне измените Транспорт на смарт-устройство.
Нажмите кнопку «Обзор» и выберите тип устройства.
Появится диалоговое окно подключения, когда оно исчезнет, вы получите список процессов на устройстве.
Выберите тот, который вы хотите отладить, и отладчик запустится.
Это должно работать как минимум на Standard VS2005, если во время установки вы выбрали разработку Smart-устройства (Express не поддерживает смарт-устройства).