Чтобы получить более предсказуемые результаты, я бы создал общую оболочку, а затем 2 оболочки столбца. Вы близки к этому макету сейчас, так что это было бы просто исправить.
<html>
<head>
<style type="text/css">
#leftColumn {
width: 30%;
margin: 0px;
float: left;
display: inline;
clear: left;
}
#rightColumn{
width: 60%; /* allow 10% for flex/margins */
margin: 0px auto;
float: left;
display: inline;
clear: right;
}
</style>
</head>
<body>
<div id="pageWrapper">
<div id="header"></div>
<div id="leftColumn">
<div id="nav"> </div>
<div id="training_photo"> </div>
</div>
<div id="rightColumn">
<div id="content"> </content>
</div>
</div>
<div id="footer"> </footer>
</body>