Вам не нужно помещать свои изображения в свой репозиторий. Вы все еще можете иметь их на своем сервере, но на самом деле не имеет значения, откуда они связаны. Если вы не используете какие-либо плагины для управления своими активами, вы можете просто удалить их из своего репозитория, загрузить их все на S3 и обновить все ссылки, указывающие на них.
Если вы используете какой-нибудь плагин, например paperclip или attachment_fu, то вам нужно будет указать ему, где найти ваши файлы.