Обычно проще всего создать функцию-оболочку, которая содержит эту функцию. Другими словами:
connect(pushbutton, SIGNAL(clicked()), SLOT(setDateFromCustomObject()));
А потом, в том же классе, который вызывает connect:
void YourClass::setDateFromCustomObject() {
dateEdit->setDate(custom_object.getDate());
}
Возможно связать время привязки с конкретными аргументами и объектами, используя внешнюю библиотеку Qxt . Не похоже, что их документация полна или актуальна, но они предоставляют некоторые приятные функциональные возможности. Я считаю это только для опытных пользователей.