Мне кажется, что это работает, хотя выглядит уродливо (возможно, это более привлекательно):
!(string =~ /^ee$/).nil?
Конечно, все, что внутри // выше, может быть любым регулярным выражением.
Пример:
>> string = "street"
=> "street"
>> !(string =~ /^ee$/).nil?
=> false
>> string = "ee"
=> "ee"
>> !(string =~ /^ee$/).nil?
=> true
Примечание: протестировано в консоли Rails с ruby (1.8.7) и rails (3.1.1)