Виртуальный хостинг обычно лучше, чем отдельные IP-адреса, но ваш пробег будет отличаться.
Это действительно соединение между сетью и системой. Вы хотите посмотреть общее количество сайтов и сервисов, которые вы будете иметь в системе. Возможно, вы захотите, чтобы они жили на отдельных сетевых интерфейсах (отсюда несколько IP-адресов). Вы могли бы хотеть, чтобы они жили за счет связанных физических интерфейсов.
Возможно, вы захотите запускать веб-приложения, которые должны запускаться отдельно от других по соображениям безопасности.
В других ответах выше упоминаются другие факторы, такие как SSL, границы организации. (Некоторые программы создают ассоциации по IP-адресу, например, контроль спама). Вероятно, есть много других факторов, о которых я не задумывался.