Недавно у меня возник тот же вопрос, и, насколько я могу судить, ManagedWebSessionContext был устарел и может быть удален в версии 3.0. Использование WebSessionContext позволяет использовать один и тот же API создания сеансов с сеансами веб, потоковой статики и контекстов вызовов, и это убедительная причина выбрать его вместо ManagedWebSessionContext.