У меня была такая же проблема. В конце концов мне удалось заставить все работать, убедившись, что я использую последние (бета-версии, при необходимости) версии rspec, rspec-rails, autotest и autotest-rails и добавив в autotest / discovery.rb следующее:
Autotest.add_discovery { "rails" }
Autotest.add_discovery { "rspec2" }
Вот сообщение в блоге , которое заставило меня начать в правильном направлении.