В этом случае вы должны сделать двойной цикл for с быстрым перечислением и изучить каждый объект.
for(NSArray* anArray in yourArray) {
for(id aObject in anArray) {
//compare date
}
}
Может быть, будет лучше, если вы поменяете первый массив на словарь, ключами которого являются даты. Для каждого ключа в словаре вы храните массив с объектами, дата которых совпадает с датой в словаре. При этом вам не придется смотреть на каждый отдельный объект.