Это зависит от того, что вы хотите отлаживать. WinDbg - гигантский молот отладки Windows, подходящий для отладки чего угодно, от расширений ядра и выше.
Если вы просто хотите отладить программу, большинство людей просто используют Visual Studio, которая будет подключаться к запущенным процессам.
Однако у @oefe здесь может быть бык за рога. Когда большинство людей говорят «отладчик», им нужны трассировки, точки останова и тому подобное. В Java вам необходимо заранее договориться о подключении такого рода отладчика. Windbg или visual studio (-debugexe) удобнее, чем .