Для меня это звучит так, что вы добавляете новый текстовый элемент вместо того, чтобы использовать существующий. Я написал быстрый тест, и он, кажется, работает так, как вы хотите:
public class GwtTest2 implements EntryPoint {
private Text text;
public void onModuleLoad() {
DrawingArea da = new DrawingArea(400, 400);
RootPanel.get().add(da);
da.addClickHandler(new ClickHandler() {
@Override
public void onClick(ClickEvent event) {
String newTextValue = Window.prompt("", "");
text.setText(newTextValue);
}
});
Ellipse ellipse = new Ellipse(200, 200, 100, 50);
da.add(ellipse);
text = new Text(150, 200, "Hello world!");
da.add(text);
}
}