Есть много ситуаций, когда ORM и / или Linq (который отличается от LinqToSql) сделает вас более продуктивным. Учитывая то, над чем вы работаете, эти технологии, скорее всего, вам подойдут.
Существует множество потенциальных технологий, которые вы могли бы изучить и извлечь из них пользу, поэтому трудно решить, в какую из них инвестировать в первую очередь. Я думаю, что в этом случае стоит покопаться, как только вы сможете.
Что касается базы данных первый или первоклассный дизайн, хороший ORM будет поддерживать любой подход. Зачастую ORM экономит ваше время, поскольку вам больше не нужно создавать хранимые процедуры CRUD, если вы обычно это делаете.
Во многих случаях, когда вы ознакомитесь с технологиями, время вашей разработки будет заметно быстрее.