На второй взгляд, я не уверен, что понимаю, что именно вы пытаетесь сделать.
Вы добавляете каталоги в .exe, передавая их в качестве параметров командной строки, таких как:
orca myscript.rb filepath/** anotherPath/** filepath/yetanotherpath/**
Вы можете получить доступ ко всем файлам в том же каталоге, что и .exe в вашем скрипте, как обычно
Это описано в документации: Ocra Docs