Я пытался и работал над созданием Crate под Windows, но это более сложная система, чем я ожидал.
Если ваша проблема связана с извлечением кода для вашей системы. Я рекомендую взглянуть на Exerb, и особенно: exerb-mingw, размещенный на GitHub exerb-mingw
Он сгенерирует один исполняемый файл, такой как Ocra или RubyScript2Exe, но с той разницей, что исходный код не будет извлечен, а расширения будут динамически загружаться.
Это прекрасно работает с RubyInstaller пакетами и используется с Pik (Менеджер версий Ruby для Windows).
Надеюсь, это поможет.