Ответы на мою вторую часть вопроса для других.
Я искал функции рисования в QTreeView и обнаружил следующее:
void QTreeView::drawBranches ( QPainter * painter, const QRect & rect, const QModelIndex & index )
С помощью этой функции вы можете рисовать что угодно на левой стороне каждого элемента.
И еще один хороший выбор для этого - используйте таблицы стилей для QTreeView:
http://qt.nokia.com/doc/4.6/stylesheet-examples.html#customizing-qtreeview