/(images|styles|scripts)/
будет соответствовать любой строке, в которой есть /images/
, /styles/
или /scripts/
.
Поскольку вам нужно сопоставить косую черту, используйте другой разделитель регулярных выражений, e. г. !
if ($subject =~ m!/(images|styles|scripts)/!) {
# Successful match
} else {
# Match attempt failed
}