В этом случае ваша привязка активна только в том случае, если Validation.HasError
истинно (на основе триггера). Из-за этого в вашей коллекции всегда будет хотя бы одна ошибка.
Если вы хотите отобразить больше, чем первая ошибка, вы можете вместо этого поместить в подсказку элемент управления, который позволяет вам связывать всю коллекцию, такую как ListView. Это позволит вам иметь ListSource ItemsSource, привязанный к коллекции Validation.Errors
, вместо того, чтобы пытаться получить доступ только к первому.