web2py кеширует ваш код, за исключением Google App Engine (для скорости). Это не проблема. Если вы редактируете код в моделях, представлениях или контроллерах, вы сразу видите эффект.
Проблема может быть в модулях; если вы редактируете код в модулях, вы не увидите эффект сразу, если вы не импортируете их с помощью local_import('module', reload=True)
или перезапустите web2py.
Если это тоже не ваша проблема, значит, ваш браузер что-то кеширует. Пожалуйста, поднимите этот вопрос в списке рассылки web2py, так как мы можем помочь больше.
P.S. Если вы используете последнюю версию web2py, она больше не поставляется с cherrypy. Встроенный веб-сервер называется Rocket.