Я решил обойти это, изменив способ инициализации семейства шрифтов.
new FontFamily(new Uri("pack://application:,,,/Fonts/"), "./#My Custom Font Family");
стал
new FontFamily(new Uri("pack://application:,,,"), "MyAssemblyName;Component/Fonts/#My Custom Font Family");
при сериализации в буфер обмена (XAML)
<Run Text="Foo" FontFamily="Component/Fonts/#My Custom Font Family" />
и конечный результат - мой собственный шрифт сохраняется при копировании / вставке в поле расширенного текста.