Как насчет;
SELECT * FROM $wpdb->posts LEFT JOIN $wpdb->comments
ON $wpdb->posts.ID = $wpdb->comments.comment_post_ID
GROUP BY $wpdb->posts.ID
ORDER BY $wpdb->comments.comment_date DESC
LIMIT X,Y
Это будет получать сообщения, ограниченные диапазоном X, Y, с сообщениями с комментариями, а также с самыми последними комментариями, перечисленными первыми.
ОБНОВЛЕНО
Дополнительное предложение ORDER BY;
ORDER BY $wpdb->comments.comment_date DESC, $wpdb->post_date DESC