На одной машине у меня вроде бы было обновление до 1.8.7 - в основном из-за поддержки TLS для отправки через Gmail - но я не помню, как я это сделал, или что делать и иметь ноутбук на Windows 7.
Как мне обновить версию 1.8.6 от OneClick?
Установить RubyInstaller RC2, версия 1.8.7-p249.
http://rubyinstaller.org/download.html
Вы можете использовать pik, менеджер версий ruby для windows