Если вы действительно хотите развернуть одно и то же приложение дважды на двух «контекстных путях» (не уверен, что вы подразумеваете под двумя людьми, но это то, что вы показываете в своих примерных URL), но с другим L & F, просто упакуйте и разверните два войны с собственным набором CSS, т.е. sample1.war и sample2.war. Я могу придумать совершенно веские причины, чтобы решить сделать это (отдельное управление ресурсами, например, пул базы данных, QoS и т. Д.).
Если вы используете Apache HTTPD в качестве внешнего интерфейса, вы также можете создать два виртуальных хоста (например, для поддоменов user1.example.com и user2.example.com), пересылать динамические запросы (JSP и сервлеты) Apache Tomcat и поместите статические файлы (включая CSS) на уровень виртуальных хостов. Относите ли вы свои vhosts на один или два веб-приложения, действительно зависит от ваших потребностей. Как я уже говорил выше, существуют действительные варианты использования для развертывания войны дважды.
Другим вариантом будет использование mod_rewrite для воспроизведения URL-адресов, а затем веб-приложение будет динамически выбирать нужный CSS.
Лично я предпочитаю использовать веб-сервер в качестве внешнего интерфейса для обслуживания статических файлов, потому что веб-сервер просто лучше подходит для этой задачи, чем контейнер сервлетов (хотя контейнеры сервлетов были улучшены в этой области). Но это делает архитектуру и процесс развертывания немного более сложными.