Это полностью зависит от того, сколько контента у вас есть в каждом файле и как вы хотите сгруппировать их. Разделение файлов * для удобства для сопровождающего, а не для технической проблемы.
* html (скрыть от IE6) - это единственный CSS-хак, который вы, вероятно, захотите использовать сегодня. Если вам нужно больше гибкости, тогда да, вам нужны условные комментарии, но нет, это не означает, что у вас есть , чтобы иметь отдельные таблицы стилей, если вы этого не хотите. И если у вас есть только пара взломов, вы, вероятно, не хотите.
например. в разметке вы можете добавить IE-специфичные классы
<!--[if lt IE 7]><body class="ie6"><![endif]-->
<!--[if (gte IE 7)&(lt IE 8)]><body class="ie7"><![endif]-->
<!--[if gte IE 8]><!--><body class="ok"><!--<![endif]-->
Теперь вы можете использовать IE без хаков:
body.ie6 .foo { ... }
body.ie7 .foo { ... }