Это зависит от того, где вы сохраняете сеанс, по умолчанию он сохраняется в режиме Proc, что означает внутри процесса iis этого приложения. Сеанс может быть нулевым в этом случае в двух сценариях. Один тайм-аут, который вы установили в файле web.config или когда процесс iis был перезагружен из-за нехватки памяти или из-за собственного таймаута. Поэтому я не буду рассчитывать в режиме inProc на то, что вам нужно держать в сеансе некоторое время, около 1 минуты и более, потому что вы не знаете, когда приложение будет переработано. Попробуйте режим вне процесса. Сохранить сеанс на том же компьютере, а не в том же процессе, что и приложение.
Удачи