Вы можете приобрести «сертификат домена подстановочного знака», чтобы он покрывал *.whatever.com, эти сертификаты стоят пару сотен долларов. Преимущество заключается в том, что нет никаких ограничений на охватываемые им поддомены.
Если у вас беспорядок в TLD, я рекомендую переадресовывать на «безопасный» сервер для сеансов. Помните, что весь сеанс должен быть защищен через ssl, иначе в этом нет никакого смысла. Ваше значение cookie будет утечкой, и злоумышленник может пройти аутентификацию без имени пользователя / пароля. Это более подробно рассмотрено в первой десятке Owasp 2010 A3: «Сломанная аутентификация и управление сеансами».
Другой вариант заключается в том, что некоторые центры сертификации предлагают скидки на количество, но вы все равно будете изнасилованы с точки зрения стоимости.