Локальное присвоение свойств имеет более высокий приоритет, чем установка значений в триггерах.
Также вы используете Binding (Path = FileName), чтобы установить свойство Text для TextBlock. Таким образом, изменение текста в триггерах не влияет на свойство.
Как вы используете Binding. Я бы изменил Свойство «FileName», чтобы оно возвращало «без имени файла», если Свойство «Без названия» имеет значение «true».