aggregate
может генерировать только одно агрегированное значение.
С помощью следующего запроса вы можете получить общую сумму часов текущего месяца.
from datetime import datetime
this_month = datetime.now().month
HourEntries.objects.filter(date__month=this_month).aggregate(Sum("quantity"))
Итак, чтобы получить совокупные значения HourEntry за все месяцы, вы можете перебрать набор запросов для всех месяцев в БД. Но лучше использовать сырой sql.
HourEntries.objects.raw("select date_format(date, '%Y-%m') as month, sum(quantity) as hours from hourentries group by date_format(date, '%Y-%m') order by date;")