Это хорошая статья описание инструмента symchk.exe:
Вы можете использовать WINPDB для этого: включите диагностические сообщения символов, затем перезагрузите
символы:
!sym noisy
.reload -f your.dll
вывод показывает, какие местоположения файла PDB пробуются, и будет
предупреждение о несоответствии