У меня есть вилка для скрепки, вы можете попробовать, если она сработает, просто измените свой Gemfile:
gem 'paperclip', :git => 'git://github.com/lmumar/paperclip.git', :branch => 'rails3'
Не забудьте запустить пакетную установку после обновления вашего Gemfile.
Надеюсь, это решит ваши проблемы.
lmumar