В SaaS Rails Kit я настраивал повторяющийся профиль выставления счетов в PayPal, а затем с помощью задания cron проверял состояние этого профиля, когда пришло время выставлять счета.
Другой подход состоит в том, чтобы использовать ссылочные транзакции (или соглашения о выставлении счетов), а затем использовать задание cron для выставления счета этому пользователю PayPal, когда и что вы хотите. Это была моя первоначальная реализация в SaaS Kit, но многим людям не нравилось, когда справочные транзакции включались для их учетных записей PayPal.