Вы не можете нарисовать первую пентаграмму с одним путем в Canvas 2D - там используется правило заполнения четное-нечетное , и Canvas заполняет фигуры ненулевым Правило намотки.
Я думаю, вам нужно будет вычислить точки пересечения для углов внутреннего пятиугольника и заполнить их отдельно. Чтобы получить рисунок, который вы используете в качестве примера, вы можете заполнить пентаграмму (без линий обводки), заполнить внутренний пятиугольник (снова без линий обводки), а затем нарисовать контурную обводку пятиугольника без заливки.