Текстовые поля грубые для работы в SQL Server. На самом деле вы не можете объявлять локальные переменные типа text (кроме как параметров для хранимой процедуры), и большинство функций обработки строк больше не работают с текстовыми полями.
Также, если у вас есть триггеры, текстовые поля не появятся в таблицах INSERTED или DELETED.
В основном, если поле просто содержит данные из программы, и вы не манипулируете ими, то нет ничего страшного. Но если у вас есть хранимые процедуры для работы со строкой, тогда ваша задача будет намного сложнее.
Как упомянул tvanfosson, если у вас в SQL Server 2005 используется VARCHAR (MAX), вы получаете длину текстового поля с возможностью манипулировать им, как будто это VARCHAR.