Вы можете использовать обратный вызов из кэша
System.Web.Caching.CacheItemRemovedCallback callback =
new System.Web.Caching.CacheItemRemovedCallback (OnRemove);
Cache.Insert("key",myFile,null,
System.Web.Caching.Cache.NoAbsoluteExpiration,
TimeSpan.Zero,
System.Web.Caching.CacheItemPriority.Default, callback);
. . .
public static void OnRemove(string key,
object cacheItem,
System.Web.Caching.CacheItemRemovedReason reason)
{
// Logic
}