Да, вам нужно будет повторно использовать URLConnection, чтобы сделать несколько запросов. Например, один запрос на вход, а затем один запрос на данные. NSURLConnection будет делать правильные вещи и будет отслеживать cookie-файлы, которые будут поддерживать ваш PHP-сеанс.