Это не чисто решение js / html. Как указывает EndangeredMassa, это невозможно. Фактически, эта идея - решение только для IE / Windows. Я не рекомендую это, но это может работать.
Итак, все отказы от ответственности ...
Много лет назад и несколько работодателей мы делали некоторые вещи на стороне клиента, которые создавали экземпляр FileSystemObject. Он будет перебирать каждый из файлов и передавать их на сервер по одному. Не могу вспомнить детали того, как мы это сделали: o (
В любом случае, это обычно означало, что клиентскому боксу нужно будет добавить сайт в список доверенных сайтов и дать доверенным сайтам кучу разрешений, которые отключены (по очень веским причинам). Вещи, такие как возможность инициализации и сценария элементов управления ActiveX, не помечены как безопасные. Такого рода вещи.
Я знаю, что это не идеальный ответ, но он может указать вам верное направление.