Давайте подумаем, как это будет работать. Апплет выполняется в браузере. То есть браузер должен каким-то образом загружать ваши файлы классов. Классы в пути к классам веб-приложения обычно недоступны для браузера; браузер хочет, чтобы эти классы генерировали HTML, а не сами классы.
Итог: классы апплетов и классы веб-приложений выполняются на разных компьютерах и поэтому находятся в разных путях классов.
Чтобы исправить вашу проблему, прочитайте документацию по плагину jsp: особенно об атрибуте codebase
.