Я отвечаю на свой вопрос, чтобы поделиться решением с другими:
Rack :: Test :: CookieJar # [] будет возвращать значение куки, только если оно также соответствует домену и пути. К сожалению, если домен вашего приложения не "example.org", вам не повезло.
К счастью, есть простое решение: если вы тестируете с помощью Sinatra, вставьте следующий патч обезьяны в любое место файла env.rb в самой внешней (глобальной) области:
module Rack
module Test
DEFAULT_HOST='localhost'
end
end
Вот и все!