Перевод LINQ по вашему запросу удивительно прост:
from pop in PermissibleObjectPermissions
where !pop.UserPermissibleObjects.Any (
upo => upo.UserID == new Guid ("2F160457-7355-4B59-861F-9871A45FD166"))
select new { pop.PermissibleObject, pop.PermissionID }
Словами: «Из всех разрешений объекта извлекайте те, у кого есть хотя бы одно разрешение пользователя, чей UserID равен 2F160457-7355-4B59-861F-9871A45FD16».
Вы заметите, что этот запрос использует свойства ассоциации для навигации по отношениям - это устраняет необходимость в "объединении" и упрощает запрос. В результате запрос LINQ намного ближе к своему описанию на английском языке, чем исходный запрос SQL.
Хитрость при написании запросов LINQ состоит в том, чтобы избавиться от привычки "транслитерировать" SQL в LINQ.