Попробуйте переместить оператор config.gem с environment.rb на environments/test.rb
EDIT
Почему это работает? Я не уверен, но я предполагаю, что генератор огурца (script/generate cucumber) должен работать в среде разработки, а не в тестовой среде. Когда вы объявляете config.gem в environment.rb, оно применяется к всем средам. Может быть, генератор запутывается, когда находит cucumber-rails там, где его не ожидают?
Я бы продолжил, но мои запястья болят от всего этого махания рукой ...