Возможно ли это в IE8 без использования сторонних плагинов, таких как Java?
Краткий ответ: нет
Длинный ответ: Как определить наличие HTML5 drag'n’drop API загрузки файлов
Это стандартная функция HTML5, которая пока поддерживается только в Chrome 4+ и Firefox 3.6+. Но что касается IE8, ожидайте, что он будет включен (и будет работать правильно) к следующему тысячелетию.