ИМО, это решение должно основываться в первую очередь на вашей операционной системе разработки. Если у вас уже есть среда разработки, я бы выбрал ОС, соответствующую этой среде. Если у вас нет среды разработки, то выбор хостинговой ОС преждевременен, если вы просто не экспериментируете. Если вы хотите создавать сайты в .NET, используя последние версии фреймворка, тогда у меня будет моя ОС для разработки и моя хостинговая ОС в Windows. Денежные затраты на самом деле не должны быть мотивирующим фактором, поскольку предполагается, что независимо от вашего выбора выгода, которую вы получите от своего решения, перевесит стоимость, и это будет справедливо для .NET и Java.
Если вы планируете использовать стек EC2 в качестве среды разработки, то снова я бы сосредоточился на том, куда вы хотите пойти. Как упоминалось ранее, если вы хотите создавать .NET-сайты, я бы использовал ОС Windows. Если вы намереваетесь создавать сайты, которые будут развернуты на веб-серверах Linux или Unix, я бы выбрал Linux в качестве ОС для разработки. Частью написания сайтов является понимание веб-серверов, на которых они будут развернуты.